肉桂酸　　

【中文名稱】肉桂酸；桂皮酸；桂酸
【化學(xué)名稱】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
別名：桂皮酸,苯丙烯酸,亞芐基乙酸,桂酸,trans-3-Phenylacrylic acid，Cinnamic acid，3-Phenyl-2-propenoic acid
【英文名稱】cinnamic acid; β-phenylacrylic acid
【CAS No.】 140-10-3
【結(jié)構(gòu)或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【相對分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔點（℃）】133
【沸點（℃）】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經(jīng)口2500。
【性狀】白色或微黃色單斜結(jié)晶體，具有爽快的淡甜酯香味。是一種重要的精細(xì)化工合成中間體，有順式和反式兩種異構(gòu)體，通常以反式存在。微溶于水，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶劑中。在146℃蒸餾時脫羧而成苯乙烯；1克能溶于2L水中（25℃），在熱水中溶于6ML乙醇中。

肉桂酸主要理化性質(zhì)如下：

肉桂酸它本身是重要的有機(jī)合成中間體之一，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、化工、日化等方面。大部分肉桂酸和相應(yīng)的醇在催化劑存在下酯化合成。合成的肉桂酸酯主要用作食品和化妝品的香料。這些香料包括：肉桂酸甲酯、乙酯、丙酯、異戊酯、丁酯、異丁酯、正庚酯、烯丙酯、松油酯等。

肉桂酸的用途
一．肉桂酸在香精香料中的應(yīng)用
1.調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用。
2.可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
二．肉桂酸在食品添加劑的應(yīng)用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英國聯(lián)合利華取得了世界知識產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質(zhì)，從而有力推動辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
三．肉桂酸在醫(yī)藥工業(yè)中的應(yīng)用
　　醫(yī)藥工業(yè)中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－５４９１人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價值。
四．肉桂酸在美容方面的應(yīng)用
　　肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。
五．肉桂酸在農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用
　　在農(nóng)業(yè)工業(yè)中，肉桂酸作為生長促進(jìn)劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。
六．肉桂酸在有機(jī)合成化工方面的應(yīng)用
　　在有機(jī)化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負(fù)片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。
　　應(yīng)用于塑料方面，可用作PVC的熱穩(wěn)定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。
　　【制備或來源】
　　合成肉桂酸的方法眾多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 芐叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方法或流程長,溫度高, 能耗大,收率低;或副產(chǎn)物多,分離純化難,污染嚴(yán)重。(4) 肉桂醛氧化為肉桂酸法,以H2O2 (濃度要求為90 %～100 %屬危險品) 、NaClO2 等無機(jī)氧化物為氧化劑進(jìn)行氧化 ,需要大量有機(jī)溶劑如丙腈、苯等,污染環(huán)境,不利于工業(yè)化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率較低(70 %左右) ,且也使用大量有機(jī)溶劑。